James Bennett zahájil svou profesionální kariéru krátce poté, co obdržel uznání od Společnosti ilustrátorů a RSVP jako student stipendia na School of Visual Arts v New Yorku.
Jeho koncepčně humorné ilustrace se od té doby objevily jako obálky a interiérové kousky pro The New York Times, LA Times, Forbes, Time, Sports Illustrated, The Weekly Standard, MAD, Business Week, New York, The Smithsonian, Reader’s Digest, Yankee, Golf , a mimo jiné časopisy Philadelphia. Produkoval také umění pro RCA Records, American Express, Paramount Pictures,
Citibank, Hasbro a Milton Bradley.
James Bennett žije a pracuje v Pensylvánii.
