James Bennett begann seine berufliche Laufbahn kurz nach der Anerkennung durch die Society of Illustrators und RSVP als Stipendiat an der School of Visual Arts in New York.
Seine konzeptionell-humorvollen Illustrationen erschienen seitdem als Cover und Innenausstattung für The New York Times, LA Times, Forbes, Time, Sports Illustrated, The Weekly Standard, MAD, Business Week, New York, The Smithsonian, Reader’s Digest, Yankee, Golf , und Philadelphia-Magazine, unter anderem. Er hat auch Kunst für RCA Records, American Express, Paramount Pictures produziert,
Citibank, Hasbro und Milton Bradley.
James Bennett lebt und arbeitet in Pennsylvania.
